Следующий фильм Ричи вышел на большие экраны в 2000 году. И он был положительно встречен критиками и удостоен кинонаград. Главные роли исполнили Джейсон Стэйтем, Брэд Питт, Стивен Грэм, Алан Форд, Робби Ги. Мафиози Фрэнки «Четыре пальца» с помощью своей банды похищает из еврейской конторы множество драгоценностей, среди которых – огромный бриллиант в 86 карат, который должен был попасть к боссу Фрэнки, гангстеру Эви. Но вместо того, чтобы отвезти бриллиант Эви, Фрэнки идет на подпольный боксерский поединок и оказывается в эпицентре сложной криминальной интриги с участием множества колоритных персонажей лондонского дна. Любопытно, что Брэд Питт был ярым фанатом полнометражного дебюта Ричи и умолял его взять к себе на съемки нового фильма. Гай согласился, но Питт так и не смог изобразить лондонский акцент, поэтому ему досталась роль Микки – цыгана с жутким говором, который не смогли разобрать ни зрители, ни критики, ни остальные персонажи картины. Как позже выяснилось, так Гай отомстил критикам, которые заявили, что из-за акцента очень сложно разобрать, о чем говорят персонажи фильма «Карты, деньги, два ствола».